Die digitale Transformation stellt kleine und mittlere Unternehmen (KMU) sowohl auf der Prozess- als auch auf der Führungsebene vor besondere Herausforderungen. Vor allem die ersten, bewusst wahrgenommenen Prozessschritte eines Digitalisierungsvorhabens werden häufig als äußerst komplex und problembehaftet empfunden. Um bestehende Vorbehalte und Ressentiments gegen größere und kleinere Veränderungsprozesse aufzulösen, stellt die vorliegenden Arbeit mit dem Transitionsmodell nach Bridges einen speziellen Führungsansatz und mit der Methodik des World Café ein mögliches Auftakt-Szenario vor. Von den theoretischen Grundlagen, die anhand eines Fallbeispiels untersucht werden, sollen konkrete Handlungsempfehlungen abgeleitet werden.